쿨민트 유기화학

안녕하세요 독자 여러분~~ 오랜만에 클라이센 축합반응으로 돌아온 쿨민트입니다. (꾸벅) 저번 포스팅 이후로 시간이 좀 지나니 우리나라에선 신종 코로나 바이러스가 잠잠해졌네요. 비록 해외에선 확산되고 있는 추세이지만요. 조속히 바이러스가 잠잠해져 더 이상의 피해가 없었으면 좋겠습니다. 자!! 드디어 네임드 리액션도 열한번째 시간을 맞이하는군요. 독자 여러분들이 네임드 리액션을 모두 정복하는 그날까지!! 같이 달려봅시다~!! 이제 오늘의 반응!! Claisen condensation에 대해 공부해 볼까요??? >-^^// 1. Summary of the reaction 반응의 요약 2. Mechanism 메카니즘 3. Explanation 설명 (1) Ester간의 축합반응이며, β-keto ester가 합..

안녕하세요 독자 여러분들, 쿨민트 유기화학입니다. 이 블로그는 유기화학 네임드 리액션으로부터 출발하여, 식품화학, 바이오과학/공학에서의 유기화학적 반응까지 소개하는 것이 목표인 블로그입니다. 아직 시작이라 그 규모가 미미하지만, 독자 여러분들께 반응들을 소개드리다 보면 어느새 이 곳은 속이 꽉 찬 열매와 같은 블로그가 되어 있을 것입니다. 부디 이 곳이 독자 여러분들께 도움이 되는 블로그가 되었으면 좋겠습니다. 속이 꽉 찬 블로그가 되는 그날까지 앞으로 나아감을 멈추지 않을테니, 독자 여러분들도 관심을 가지고 응원해 주셨으면 좋겠습니다. 이 곳에 방문해주셔서 감사합니다!!

1. Summary of the reaction 반응의 요약 2. Mechanism 메카니즘 3. Explanation 설명 (1) Ketone에서 Oxime을 거쳐 Amide를 생성한다. (2) Hydroxy group에서 멀리 위치한 Alkyl group의 Alkanide shift에 의한 Rearrangement가 진행된다. (3) Cyclic ketone은 고리 크기가 하나 늘어나는 Lactam이 형성된다.

1. Summary of the reaction 반응의 요약 2. Mechanism 메카니즘 3. Explanation 설명 (1) Per-acid에 의한 반응이다. (2) 전위반응 진행시 배위가 보존된다. (3) Migratory aptitude(이동 용이도) H > 3차 알킬기 > 2차 알킬기 > 1차 알킬기 > 메틸기

1. Summary of the reaction 반응의 요약 2. Acidic condition 산 조건 3. Basic condition 염기 조건 4. Explanation 설명 (1) 산 조건 또는 염기 조건에서 알데하이드(케톤) 축합반응이 일어난다. (2) Aldol condensation 반응은 가역적인 반응이다. (3) 케톤은 알데하이드에 비해 자체 축합이 불리하다. 그 이유는 케톤은 알데하이드보다 입체적 요인, 전기적 요인에 의해 축합이 보다 불리하기 때문이다. (4) 산 조건에서는 탈수 반응 진행이 유리하다. 그러나 염기 조건에서는 -OH기가 나쁜 이탈기이기 때문에, 탈수 반응이 불리하다. 가열할 경우에 탈수반응이 진행된다. (E1cB 반응) (5) Robinson annulation의 경..