11. Claisen condensation

안녕하세요 독자 여러분~~

오랜만에 클라이센 축합반응으로 돌아온 쿨민트입니다. (꾸벅)

 

저번 포스팅 이후로 시간이 좀 지나니 우리나라에선 신종 코로나 바이러스가 잠잠해졌네요.

비록 해외에선 확산되고 있는 추세이지만요.

조속히 바이러스가 잠잠해져 더 이상의 피해가 없었으면 좋겠습니다.

 

자!! 드디어 네임드 리액션도 열한번째 시간을 맞이하는군요.

독자 여러분들이 네임드 리액션을 모두 정복하는 그날까지!! 같이 달려봅시다~!!

이제 오늘의 반응!! Claisen condensation에 대해 공부해 볼까요??? >-^^//

 

1. Summary of the reaction 반응의 요약

 

Fig 1. Claisen condensation (1)

 

2. Mechanism 메카니즘

Fig 2. Claisen condensation (2)

 

3. Explanation 설명

 (1) Ester간의 축합반응이며, β-keto ester가 합성된다.

 (2) 각 단계의 대부분의 반응은 역반응이 우세하나,

     산염기 반응이 Driving force로 작용하여 전체적으로 정반응이 진행된다.
     (β-keto ester의 pKa = 약 11, 에탄올의 pKa = 16)
 (3) Ester의 α수-hydrogen이 1개인 경우는 Driving force가 없어 축합반응이 진행되지 않는다.