1. Aldol condensation

1. Summary of the reaction 반응의 요약

Fig1. Aldol condensation (1)

 

2. Acidic condition 산 조건

Fig 2. Aldol condensation (2)

 

3. Basic condition 염기 조건

Fig 3. Aldol condensation (3)

 

4. Explanation 설명

(1) 산 조건 또는 염기 조건에서 알데하이드(케톤) 축합반응이 일어난다.

(2) Aldol condensation 반응은 가역적인 반응이다.

(3) 케톤은 알데하이드에 비해 자체 축합이 불리하다. 그 이유는 케톤은 알데하이드보다 입체적 요인, 전기적 요인에 의해 축합이 보다 불리하기 때문이다.

(4) 산 조건에서는 탈수 반응 진행이 유리하다. 그러나 염기 조건에서는 -OH기가 나쁜 이탈기이기 때문에, 탈수 반응이 불리하다. 가열할 경우에 탈수반응이 진행된다. (E1cB 반응)

(5) Robinson annulation의 경우에는 염기 조건이지만 탈수까지 진행.